1990年至1994年,林晓培尚未出道,在日本名古屋的温泉饭店担任驻唱的工作。1995年,林晓培回到台湾,在朋友介绍下到一家钢琴酒吧“钻石年代”当“公主”,花名就叫“晓培”,不过只是纯粹的服务生,在“钻石年代”做了约三个月,她就离职去日本。又因为急需赚学费,经友人介绍到“凯富酒店”上班,这次她改做“小姐”,前后在酒店待了半年,虽然诱惑不少,林晓培自认自己从头到尾头脑都很清楚,钱赚够用就好了,既没要过奢侈的生活,也就没想过答应跟客人出场。从日本表演回来後,林晓培接触到了一些喜欢玩音乐的朋友,参加了团体“RedSky”,开使游唱于PUB,校园舞会及各种Live的表演。这期间虽然有经过组团,散团的过程,不过她始终没有停止唱Live。1996年与神采签约,在HardRockcafe驻唱,1997年受邀担任星期五,星期六的主唱。同年亦受邀担任梯子合唱团主唱。1998年被发掘,签约友善的狗出道。
1998年9月发行首张专辑《Shino林晓培》,凭借此专辑荣获第10届台湾金曲奖最佳新人奖和第6届新加坡金曲奖最佳新人奖,专辑获得票选“年度最佳专辑”,专辑主打歌《烦》获得一九九九MTV最隹中文音乐录影带奖,成为她的代表作;同年担任电影《纯爱手札》台湾版主题曲演唱者,被TVBS周刊选为“年度新人”。1999年1月发行专辑《Sheknows》,发表了自己创作的作品《手太小》,专辑歌曲《心动》为张艾嘉电影主题曲,造成人气话题;同年获得飞碟电台主办“劲碟民选大赏-七月之星”及“最受欢迎新人奖金奖”,中国时报娱乐周报票选“年度十大最受欢迎新人奖”,华人音乐台主办“1998华人流行音乐影音大赏”奖项,华语榜中榜“最受欢迎女新人奖”,香港新城电台所颁发之新时代曲女王奖。2000年8月发行专辑《ThisIsShino3》;首度于香港举办“贴身拉阔林晓培”演唱会;同年在台湾唱片业不景气的环境冲击之下,林晓培所属公司“友善的狗”的老板沈光远和黄韵玲决定解散公司,旗下歌手也得另觅东家。2001年发行EP《有你的快乐》;加盟艾回音乐;9月发行专辑《ShinoFor》;在台北,台中,台南举办了三场近万人大型演唱会。2003年1月发行专辑《不知好歹》,获得原创音乐流行榜台湾地区最优秀视像音乐奖;2月1日在台南古城楼亿载金城开唱,成为第一位在大年初一举办演唱会的歌手;3月,曾经酒店陪酒往事曝光;6月发行新歌精选辑《SHINO1stBEST首张精选》;12月14日和演唱团体MAX在台北举行“冲绳新鲜事演唱会”。2004年开始林晓培因罹患躁郁症,多年未出唱片。2006年和蔡康永,唐从圣,赵自强等一起为日本动画电影《翡翠森林:狼与羊》做台湾版配音。2007年4月,宣布和前男友,乐团吉他手杨声铮,一起录制的新专辑,已经完成一半,预定2007年下半年发行。2008年5月25日,林晓培应Soler邀约,一同在台北国际会议中心举办《Shino&Soler无限大演唱会》;6月12日推出国语大碟《第壹章》;同年有了戏剧的尝试演出,在电影《海角七号》中出演配角“明珠”;12月,与经纪公司解约。2009年4月8号在香港举行个人演唱会;5月30号和潘越云,万芳,辛晓琪,陈洁仪在香港红磡体育馆举行之“情牵女人心”演唱会;6月在舞台剧《阿姨》中出演主角;同年林晓培合约遭东映放送国际艺能有限公司非法变卖,处于合约纠纷状态下的林晓培仍然不放弃音乐的理想,积极筹划专辑。2010年1月20日,获1500个歌迷支持发行独立制作的专辑《五语伦比Shino和她的歌儿们》。2011年3月5日在广州TU凸空间举行个人演唱会。2013年发行发烧碟《我忘了》。2015年,展开了全国巡演,先后在广州,长沙,武汉,重庆等地举行7LIVEHOUSE巡演。
林晓培幼时父母离异。2004年,她开始与在中国大陆工作的父亲有联系,父亲送她一辆20年的Buick古董汽车。她与母亲不和,甚至与母亲分居,也因母亲投资失利而导致心中不平衡。林晓培和专属乐团团长杨声铮相恋多年,但二人后来分手,现在两人的关系像朋友也像家人。
1998年应华义国际邀请担任恋爱模拟游戏《纯爱手札》Windows95,98中文版台湾区代言人。为广电基金会演唱电台识别歌曲。1999年受邀为香港普通话电台演唱电台台歌。受邀为担任主唱嘉宾。2003年和众歌手一起演唱抗疫之歌。2008年11月15日,林晓培再度举办小型公益演唱会《PureLoveHOPEShino的厚谱为孩子而唱》。2015年9月,献唱shiningthelife公益音乐节。2022年8月13,14日,参加南港展览馆一馆4楼举办的善爱嘉年华公益活动,共同关怀弱势团体。
台湾歌手林晓培6月6日清晨在台北酒后无照驾车,不慎撞上骑摩托车经过的护士林某,对方在送往医院急救后宣布不治身亡。该案在台北地方法院审结,在醉酒驾车和违反公共安全一罪上,林晓培被判处拘役50日,过失导致死亡判刑6个月,可以缓刑2年。她还被依公共危险罪判处拘役50天,另过失致死罪判有期徒刑6个月,易科罚金新台币23万元。
林晓培是当之无愧的,主流乐坛的奇葩。既可以有《心动》那样横扫KTV榜的大气之作,又可以用摇滚的另类姿态将《烦》《她的眼泪》《失陪》等一首首别具一格的作品扩宽流行乐坛的容量。只可惜因车祸肇事一案后遭遇到演艺生涯的低谷,但林晓培没有被命运打倒。